Debutta nel motociclismo con la sua prima gara all’età di 22 anni a Sestriere classificandosi 3° nella gara di Campionato Italiano Cronoscalata in sella ad un Ducati 600.

L’anno successivo cambia marca e, in sella ad un Kawasaki 600, conquista il 3° posto del Trofeo Monomarca Kawasaki 600.

Nel 1998 viene premiato dalla Federazione Motociclistica Italiana Campione Italiano Cronoscalata, conquistato in sella ad un Suzuki 1100.

Dopo aver testato varie marche di motociclette Cantalupo opta per la rossa di Borgo Panigale senza più abbandonarla.

Arriva 2° nel Campionato Italiano Battle of Twins.

Soddisfatto del suo risultato l’anno successivo, sempre con Ducati, partecipa alla famosa 8 Ore di Suzuka in Giappone.

Prestigioso il risultato ottenuto con Ducati a Daytona in America nel 1991 rivelandosi l’unico italiano a salire sul podio nella 200 Miglia, al fianco di piloti di fama mondiale quali il texano Polen e l’inglese Lewis.

Nel 1997 partecipa al Campionato Europeo SBK in sella ad un Ducati Racing 955 e lo termina in 2° posizione; prende parte anche al Campionato Italiano SBK dove conclude al 4° posto. Decide nello stesso anno di fare il suo ingresso nel fantastico mondo del Tourist Trophy, quella pericolosissima ma allo stesso tempo spettacolare gara che si disputa su circuito cittadino.

Partecipa infatti per la prima volta alla gara di Formula 1, sempre su Ducati, giungendo 1° dei Newcomers.

Nel 1998 parte alla conquista del Campionato Italiano SBK ma dopo aver vinto 3 gare su 4 disputate si frattura un piede e si vede sfumare il tricolore, concludendo comunque il campionato in 2° posizione.

Il 1999 è un anno da cancellare a causa di vari infortuni che limitano i suoi risultati.

Nel 2000 finalmente ristabilitosi finisce il Campionato Italiano SBK con Ducati 996R al 6° posto.

Nel 2002 si classifica Campione Italiano Naked oltre 650 cc con 3 vittorie su 4 gare disputate con un Ducati Monster S4 curata direttamente nella sua officina, Ducati Point, in Chiusa di San Michele (TO), con la quale vince anche il Trofeo Ducati Cup Monster S4.

Nel 2003 lo aveva promesso, ritorna al Tourist Trophy.

Questa volta con una moto a lui ormai fedelissima, la Ducati Monster S4, con lei riesce a lasciare il proprio segno aggiudicandosi il record tricolore, battendo quello di Giacomo Agostini del 1967, compiendo un giro di circuito cittadino in 20’31’’3 nella categoria Senio TT.

Diversi anni dopo decide di abbandonare le moto moderne e di ritornare alle classiche disputando campionati europei endurance con il Team Taurus dove nel 2012 vince la 200 Miglia di Imola, l’anno successivo 2013 vince il Bol d’Or Classic nel 2015 sale il secondo posto del podio al Bol d’Or Classic e nel 2016 vince ben due medaglie nel campionato europeo endurance classic classificandosi 1° categoria legend e 3° assoluto classe maxi con Suzuki XR69 1981.

Ci riprova nel 2017 sempre nel campionato endurance classic classificandosi 2° assoluto classe maxi sempre con Suzuki XR69 1981.

L’anno 2018 si conclude in bellezza con un primo posto nella categoria maxi moto nell’europeo endurance classic e un terzo nel campionato italiano endurance classic sempre con la stessa livrea.

Non contento ritenta di coronare il suo sogno l’anno successivo: il titolo EUROPEO ENDURANCE CLASSIC 2019, e questa volta ci riesce: con tre podi sul gradino più alto su quattro gare disputate, il giorno del suo 58° compleanno a Misano Adriatico, si laurea CAMPIONE D’EUROPA!!!!

L’anno 2020, anno particolare a causa delle restrizioni COVID-19, rischia di essere un anno senza campionato, ma alla fine dell’estate viene dato il consenso di svolgere il Campionato Europeo Endurance Classic 2020 in un unico evento, sulla pista di Misano Adriatico a metà ottobre.

La fortuna non ci assiste: col secondo tempo scattiamo del via ma un goccio di benzina in meno nel serbatoio ci fa perdere minuti preziosi e manchiamo la vittoria del campionato finendo la gara sul secondo gradino del podio.

Cantalupo non molla…. Ci riproviamo nel 2021.